咪唑鎓溴盐,催化,CO2,环状碳酸脂," /> 咪唑鎓溴盐,催化,CO2,环状碳酸脂,"/> imidazolium bromide,catalysis,CO2,cyclic carbonate,"/> <p class="MsoNormal"> <span>咪唑鎓溴盐催化</span>CO2<span>与氧化苯乙烯的环加成反应</span>
Please wait a minute...
沈阳化工大学学报, 2022, 36(6): 481-484    doi: 10.3969/j.issn.2095-2198.2022.06.001
  本期目录 | 过刊浏览 | 高级检索 |

咪唑鎓溴盐催化CO2与氧化苯乙烯的环加成反应

1.沈阳化工大学 化学工程学院,辽宁 沈阳 110142;

2.沈阳化工大学 理学院, 辽宁 沈阳 110142

Imidazolium Bromides Catalyzed Cycloaddition Reactions of CO2 with Styrene Oxide

Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142, China

下载:  PDF (708KB) 
输出:  BibTeX | EndNote (RIS)      
摘要 

采用4-甲基间苯二甲酸、三甲基硅咪唑和苯并咪唑为原料,设计合成了两种咪唑鎓溴盐,即13-双(35-二甲氧羰基苯甲基)咪唑鎓溴盐(化合物1)和13-双(二甲氧羰基苯甲基)苯并咪唑鎓溴盐(化合物2),并通过1H NMRIRTGA进行结构表征.将两种咪唑鎓溴盐用于CO2与氧化苯乙烯的环加成反应,实验结果表明:当催化剂用量为3%(摩尔分数),在不添加辅助催化剂,反应温度为100 ℃,无溶剂且CO2处于球压的条件下,化合物1、化合物2催化CO2与氧化苯乙烯反应生成碳酸苯乙烯酯,产率分别达到83%86%;两种催化剂均可通过洗涤回收;经1H NMR分析表明催化反应后催化剂结构没有发生变化;化合物1可以循环使用6次而产率没有明显降低,化合物2循环使用3次后产率为78%.

服务
把本文推荐给朋友
加入引用管理器
E-mail Alert
RSS
作者相关文章
关键词:  咪唑鎓溴盐')" href="#">

咪唑鎓溴盐  催化  CO2  环状碳酸脂    

Abstract: 

Two kinds of imidazolium bromides were designed and synthesizednamely 13-bis(35-bis(methoxycarbonyl)benzyl) imidazolium bromide(1) and 13-bis(35-bis(methoxycarbonyl)benzyl) benzimidazolium bromide(2)and the structure was characterized by proton nuclear magnetic resonance(1H NMR)infrared spectroscopy(IR) and thermogravimetric analysis(TG).Two imidazolium bromide salts were used in the cycloaddition reaction of CO2 with styrene oxide.Experimental studies have shown that when the amount of the two catalysts is 3%(mole fraction)the reaction temperature is 100 ℃solvent-free and 1 atm CO2(balloon)compounds 1 and 2 catalyzed the reactions of CO2 and styrene oxide to produce styrene cyclic carbonate with yields of 83% and 86%respectively.Both catalysts are easily recyclable and structurally characterized by 1H NMR.Catalyst 1 can be recycled for 6 times without a significant decrease in yieldand catalyst 2 can be recycled for  timesand the yield can still be maintained 78%.

Key words:  imidazolium bromide')" href="#">

imidazolium bromide    catalysis    CO2    cyclic carbonate

               出版日期:  2022-12-31      发布日期:  2024-03-12      整期出版日期:  2022-12-31
ZTFLH: 

O6114

 
基金资助: 

辽宁省教育厅科学研究经费项目(面上项目)(LJKZ0432)

通讯作者:  由立新   
作者简介:  郭杰(1995—),男,山西临汾人,硕士研究生在读,主要从事功能配位聚合物的研究.
引用本文:    
郭杰, 徐颖, 李金融, 由立新, 孙亚光.

咪唑鎓溴盐催化CO2与氧化苯乙烯的环加成反应 [J]. 沈阳化工大学学报, 2022, 36(6): 481-484.
GUO Jie, XU Ying, LI Jin-rong, YOU Li-xin, SUN Ya-guang.

Imidazolium Bromides Catalyzed Cycloaddition Reactions of CO2 with Styrene Oxide . Journal of Shenyang University of Chemical Technology, 2022, 36(6): 481-484.

链接本文:  
https://xuebao.syuct.edu.cn/CN/10.3969/j.issn.2095-2198.2022.06.001  或          https://xuebao.syuct.edu.cn/CN/Y2022/V36/I6/481

1]金玉洲,杨瑞芹,肖林久,等.CO2/H2低温合成甲醇的研究[J.沈阳化工大学学报,201024(2):104-109.

2]何良年.二氧化碳化学:碳捕集、活化与资源化[J.科学通报,202166(7):713-715.

3]姚向阳,张彦,高嵩,等.面向可持续发展的二氧化碳化学研究进展[J.华中师范大学学报(自然科学版)201953(6):834-846.

4LIU H YMEI Q QXU Q Let al.Synthesis of Formamides Containing Unsaturated Groups by N-Formylation of Amines Using CO2 with H2J.Green Chemistry201719(1):196-201.

5OMAE I.Recent Developments in Carbon Dioxide Utilization for The Production of Organic ChemicalsJ.Coordination Chemistry Reviews2012256(13/14):1384-1405.

6]孔德林,蔡飞,何良年.以可再生资源二氧化碳为原料合成环状碳酸酯[J.精细化工中间体,200535(6):1-6.

7]刘秀方,白发红,冯建营,等.离子液体在CO2环加成反应中的应用[J.化工科技,201927(1):53-59.

8]杨美,钟向宏,陈群.离子液体催化二氧化碳合成环状碳酸酯的研究进展[J.化工进展,201736(9)3300-3308.

9LI WCHENG W GYANG Xet al.Synthesis of Cyclic Carbonate Catalyzed by DBU Derived Basic Ionic LiquidsJ.Chinese Journal of Chemistry201836(4):293-298.

10KANOO PMATSUDA RSATO Het al.In Situ Generation of Functionality in a Reactive Haloalkane-Based Ligand for the Design of New Porous Coordination PolymersJ.Inorganic Chemistry201352(19):10735-10737.

11AYUPOVA A TKADYROV Ch ShMOLCHANOV L Vet al.Synthesis of N-Glycosides of Benzimidazole and Its DerivativesJ.Chemistry of Heterocyclic Compounds198420(6):662-664.

12]梁胜彪,吴中,谢京燕,等.甲基咪唑类离子液体催化合成碳酸乙烯酯的研究[J.能源化工,202041(1):6-10.

13CHEN Y JLUO R CBAO J Het al.Function-Oriented Ionic Polymers Having High-Density Active Sites for Sustainable Carbon Dioxide ConversionJ.Journal of Materials Chemistry A20186(19):9172-9182.

14ADAM FAPPATURI J NNG E.Halide Aided Synergistic Ring Opening Mechanism of Epoxides and Their Cycloaddition to CO2 Using MCM-41-Imidazolium Bromide CatalystJ.Journal of Molecular Catalysis A:Chemical2014386(7):42-48.

[1] 王英斌1, 2, 王康军1, 2, 刘蝈蝈1, 2, 宋雨莹1, 2, 秦王昕1, 2, 张亚芳1.

不同方法制备的Cu/SiO2催化剂对己二酸二甲酯加氢制1,6-己二醇的影响 [J]. 沈阳化工大学学报, 2023, 37(3): 208-217.

[2] 崔浩然, 王国胜.

硫化钴镍/氧化石墨烯的制备及电化学检测黄连素的研究 [J]. 沈阳化工大学学报, 2022, 36(4): 318-325.

[3] 王凯, 曹旋, 刘利鑫, 徐曼.

多面体Fe3O4类芬顿反应去除罗丹明B性能研究 [J]. 沈阳化工大学学报, 2022, 36(4): 289-297.

[4] 康峻, 赵丹崎, 常峻华, 范华宁, 姜仁政, 谢英鹏. 原位水热合成硼掺杂TiO2及其可见光分解水制氢性能研究[J]. 沈阳化工大学学报, 2022, 36(2): 117-122.
[5] 刘永威, 李双明, 卢自轩, 邓璐瑶, 李鹏飞, 张旭, 于三三.

亚临界水快速合成MoVOx复合金属氧化物及其催化苯甲醇气相氧化性能研究 [J]. 沈阳化工大学学报, 2021, 35(4): 294-303.

[6] 王诗桥, 高恩军.

Ni-L/g-C3N4复合材料光催化降解甲基橙性能的研究 [J]. 沈阳化工大学学报, 2021, 35(4): 289-293.

[7] 常青侠, 孙立恒, 樊丽辉, 刘东斌, 李士凤, 申延明. Zn掺杂Bi3NbO7催化剂可见光降解甲基橙[J]. 沈阳化工大学学报, 2018, 32(2): 144-148.
[8] 闫亚兵, 樊丽辉, 刘 龙, 刘东斌, 申延明. Ca修饰Ni/MgO-Al2O3催化丙酮缩合性能[J]. 沈阳化工大学学报, 2018, 32(2): 138-143.
No Suggested Reading articles found!
Viewed
Full text


Abstract

Cited

  Shared   
  Discussed